本論文主要分為兩個章節，其研究主題是利用金金屬催化劑活化具有不飽和參鍵的分子架構，分別對於烯炔類化合物與環氧炔類化合物，在氧化劑的添加下進行氧化環化反應之研究。
在第一章的研究中，我們利用金與銀金屬催化劑，同時在氧化劑8-甲基喹啉氮氧化物(8-MQO)與3,5-二氯吡啶氮氧化物(3,5-DCPO)的添加下，催化3,5-二烯炔-1-炔類化合物進行氧化環化反應，可成功地建構出吡喃基醛類化合物。
在第二章的研究中，我們利用金與銀金屬催化劑，以8-甲基喹啉氮氧化物(8-MQO)作為氧化劑，成功地催化環氧炔類化合物進行氧化環化反應，建構出一系列具有多取代的吡喃基酮類衍生物；此方法可運用於合成吡喃類多環骨架的天然物上。

第一章 金催化3,5-二烯-1-炔類化合物之氧化環化反應

第一節 緒論
第二節 文獻回顧
2-1 前言
2-2 金金屬催化烯炔類化合物之環化異構化反應
2-3 金金屬催化炔類化合物之氧化環化反應
2-3-1 氧化劑經分子內進行氧化反應
2-3-2 氧化劑經分子間進行氧化反應
2-4 金催化炔類化合物之二次氧化反應
第三節 結果與討論
3-1 實驗動機與構思
3-2 反應條件最佳化
3-3 反應機構探討
第四節 結論
第五節 實驗部分
5-1 實驗的一般操作
5-2 基質合成
5-3 催化步驟
5-4 實驗光譜數據資料
第六節 參考文獻

第二章 金催化環氧炔類化合物之氧化環化反應

第一節 緒論
第二節 文獻回顧
2-1 前言
2-2 金金屬催化環氧炔類化合物之異構化反應
2-3 金金屬催化環氧炔類化合物之環化異構化反應
2-4 金金屬催化環氧炔類化合物之[3+2]環化加成反應
2-5 金金屬催化環氧炔類化合物之氧化環化反應
2-6 吡喃類多環化合物在天然物合成上之應用
第三節 結果與討論
3-1 實驗動機與構思
3-2 反應條件最佳化
3-3 官能基容忍度測試
3-4 反應機構探討
第四節 結論
第五節 實驗部分
5-1 實驗的一般操作
5-2 基質合成
5-3 催化步驟
5-4 實驗光譜數據資料
第六節 參考文獻

第一章 金催化3,5-二烯-1-炔類化合物之氧化環化反應
[1] Abu Sohel, S. M.; Liu, R.-S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2269.
[2] Bhunia S.; Ghorpade S.; Huple D. B.; Liu, R.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2939.
[3] Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326.
[4] Zhang, L.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1442.
[5] Cui, L.; Zhang, G.; Peng, Y.; Zhang, L. Org. Lett. 2009, 11, 1225.
[6] Ye, L.; Cui, L.; Zhang, G.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3258.
[7] Vasu, D.; Hung, H.-H.; Bhunia, S.; Gawade, S. A.; Das, A.; Liu, R.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6911.
[8] Xu, C.-F.; Xu, M.; Jia, Y.-X.; Li, C.-Y. Org. Lett. 2011, 13, 1556.
[9] Shi, S.; Wang, T.; Yang, W.; Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Eur. J. 2013, 19, 6576.
[10] Hung, H.-H.; Liao, Y.-C.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2013, 78, 7970.

第二章 金催化環氧炔類化合物之氧化環化反應
[1] Marson, C. M.; Khan, A.; McGregor, J.; Grinter, T. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7145.
[2] Gansaüer, A.; Pierobon, M.; Bluhm, H. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 101.
[3] McDonald, F. E.; Schultz, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9363.
[4] Molinaro, C.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8076.
[5] (a) Lo, C.-Y.; Guo, H.-Y.; Lian, J.-J.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2002, 67, 3930. (b) Madhushaw, R. J.; Lin, M.-Y.; Sohel, S. M. A.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6895. (c) Lin, M.-Y.; Madhushaw, R. J.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2004, 69, 7700. (d) Lin, M.-Y.; Maddirala, S. J.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2005, 7, 1745.
[6] Gronnier, C.; Kramer, S.; Odabachian, Y.; Gagosz, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 828.
[7] Yoshida, M.; Al-Amin, M.; Shishido, K. Synthesis 2009, 2454.
[8] (a) Dai, L.-Z.; Qi, M.-J.; Shi, Y.-L.; Liu, X.-G.; Shi, M. Org. Lett. 2007, 9, 3191. (b) Shu, X.-Z.; Liu, X.-Y.; Xiao, H.-Q.; Ji, K.-G.; Guo, L.-N.; Qi, C.-Z.; Lian, A.-M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2493. (c) Cordonnier, M.-C.; Blanc, A.; Pale, P. Org. Lett. 2008, 10, 1569.
[9] Hashmi, A. S. K.; Sinha, P. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 432.
[10] Hashmi, A. S. K.; Bhrle, M.; Salath, R.; Bats, J. W. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2059.
[11] Lin, G.-Y.; Li, C.-W.; Hung, S.-H.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2008, 10, 5059.
[12] Li, C.-W.; Lin, G.-Y.; Liu, R.-S. Chem. Eur. J. 2010, 16, 5803.
[13] Chaudhuri, R.; Liu, R.-S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2589.
[14] (a) am Ende, C. W.; Zhou, Z.; Parker, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 582. (b) Zhou, J.; Lobera, M.; Neubert-Langille, B. J.; Snider, B. B. Tetrahedron 2007, 63, 10018.
[15] (a) Tanaka, N.; Suzuki, T.; Matsumura, T.; Hosoya, Y; Nakada, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2580. (b) Adam, G. C.; Vanderwal, C. D.; Sorensen, E. J.; Cravatt, B. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5480.
[16] (a) Schwartz, B. D.; Denton, J. R.; Lian, Y.; Davies, H. M. L., Williams, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8329. (b) Davies, H. M. L; Loe, Ø.; Stafford, D. G. Org. Lett. 2005, 7, 5561. (c) Schwartz, B. D.; Denton, J. R.; Bernhardt, P. V.; Davies, H. M. L.; Williams, C. M. Synthesis 2009, 17, 2840. (d) Schwartz, B. D.; Williams, C. M.; Bernhardt, P. V. Beilstein Journal of Organic Chemistry 2008, 34, 4.