摘要
本論文主要分為兩個章節，主要是利用金屬催化劑使反應進行
[3+2] 合環反應產生含有五環結構的產物。
在第一個章節中，我們研究利用金金屬當做催化劑，在適當條件
下，亞硝基苯和 1, 5–烯炔化合物可進行 [3+2] 氧化加成合環反應，
成功建構出五環結構的產物。
在第二個章節中，我們利用銅金屬當做催化劑並且加入配位基，
使中間體 Nitrones 可以和不同官能基的乙烯基醚類進行 [3+2] 合
環反應建構出五環結構的產物，此外在配位基的控制下成功得到具有
良好鏡像選擇性的效果。

目錄
謝誌 ............................................................................................................. I
摘要 ............................................................................................................ II
目錄 ........................................................................................................... III
圖目錄 ..................................................................................................... VII
表目錄 ...................................................................................................... IX
附錄目錄 .................................................................................................... X
第一章 金金屬催化1,5- 烯炔化合物與亞硝基苯進行 [3+2] 合環氧
化加成反應之研究 .................................................................................... 1
第一節 緒論 ........................................................................................ 1
第二節 文獻回顧 ................................................................................ 2
2.1 前言 ......................................................................................... 2
2.2 烯炔化合物的環化反應 ......................................................... 2
2.3 烯炔化合物和 Ketone 進行環化反應 ................................. 3
IV
2.4 烯炔化合物和 Aldehyde 進行 [2+2+2] 環化加成反應 .... 4
2.5 烯炔化合物和 Nitrones 進行 [2+2+3] 環化加成反應 ...... 4
第三節 結果與討論 ............................................................................ 5
3.1 實驗動機與構思 ..................................................................... 5
3.2 反應最佳化條件 ..................................................................... 5
3.3 芳香環官能基的測試 ............................................................. 6
3.4 反應機構的測試實驗 ............................................................. 7
3.5 反應機構的推測 ..................................................................... 9
第四節 結論 ...................................................................................... 11
第五節 實驗部分 .............................................................................. 12
5.1 實驗的一般操作 ................................................................... 12
5.2 基質的合成 ........................................................................... 14
5.3 催化的步驟 ........................................................................... 16
5.4 光譜資料 ............................................................................... 17
第六節 參考文獻 .............................................................................. 30
V
第二章 銅金屬催化 Nitrones 與烯類進行 [3+2] 環化反應之研究 . 31
第一節 緒論 ...................................................................................... 31
第二節 文獻回顧 .............................................................................. 33
2.1 前言 ....................................................................................... 33
2.2 Nitrones 與乙烯基醚類進行 [3+2] 環化反應 ................... 33
2.3 Weinreb Amide-Nitrones 與烯類進行 [3+2] 環化反應 .... 34
2.4 N-benzyl Aspartate-Nitrones 與烯類進行 [3+2] 環化反應
...................................................................................................... 34
2.5 酸催化 Nitrones 與烯類進行 [3+2] 環化反應 ................ 35
2.6 Ru 金屬催化Nitrones 與烯類進行 [3+2] 環化反應 ....... 35
第三節 結果與討論 .......................................................................... 36
3.1 實驗動機與構思 ................................................................... 36
3.2 反應條件最佳化 ................................................................... 36
3.3 乙烯基醚類的官能基測試 ................................................... 38
3.4 配位基測試 ........................................................................... 39
VI
3.5 亞硝基苯4 號位官能基測試 ............................................... 40
3.6 反應機構的推測 ................................................................... 42
第四節 結論 ...................................................................................... 43
第五節 實驗部分 .............................................................................. 44
5.1 實驗的一般操作 ................................................................... 44
5.2 配位基的合成 ....................................................................... 46
5.3 催化的步驟 ........................................................................... 49
5.4 光譜資料 ............................................................................... 50
第六節 參考文獻 .............................................................................. 59

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