第一章
此章論文使用鄰-炔基苯酚與苯并異噁唑進行金催化反應，除了經分子內環化反應生成的2-取代苯并呋喃，還得到了由苯并異噁唑進行親核性攻擊的產物3-胺基-2-醯基苯并呋喃，同時發現在此反應中有羰基轉移的現象，得到2-胺基-3-醯基苯并呋喃，而此羰基轉移是伴隨著金碳烯的生成。
第二章
此章論文使用5-羥基-1,3-二炔醯胺與苯胺進行金催化環化加成反應，得到N-喹啉-2-基磺酰胺。在此反應中苯胺作為親核劑，攻打1號碳的位置，接著再由苯胺的芳香環對3號碳的位置進行攻打，生成喹啉骨架。我們也對帶有不同取代基的5-羥基-1,3-二炔醯胺與苯胺進行反應，也都得到了相應的產物。

Chapter I
In this work, we conducted the gold catalyzed reaction of o-alkynyl phenols with anthranils. Besides 2-subtituted benzo[b]furans from intramolecular cyclization, we also obtained 3-amino-2- carbonyl benzo[b]furans from nucleophilic addition of anthranils. It was found that there is 1,2-carbonyl migration come with the forming of gold carbene.
Chapter II
In this work, 5-hydroxyl-1,3-diynamides are used for gold catalyzed cycloaddition with anilines, and delivering to N-quinoln-2-yl sulfonamide. In this reaction, aniline acts as a nucleophile to attack C(1), and then the aryl group of aniline does C-H insertion at C(3) to form quinoline derivatives. We tried various 5-hydroxyl-1,3-diynamides to do the catalyzed reaction, and also get the corresponding products.

謝誌 I
中文摘要 II
第一章 II
第二章 II
英文摘要 III
Chapter I III
Chapter II III
目錄 IV
表目錄 VI
圖目錄 VII
第一章 2
第一節 緒論 2
第二節 文獻回顧 4
2-1 金催化鄰-炔醯胺基苯基烷基醚生成多取代基苯并呋喃 4
2-2 鄰-炔基苯氧基硼酸酯之金催化烷氧基硼化反應 5
2-3 鄰-碘乙炔基苯羧酸酯之金催化環異構化反應 5
2-4 金催化鄰-炔基苯基醚與多電子芳香烴合成2,3-雙取代苯并呋喃 6
2-5 N-烯丙基炔醯胺與苯并異噁唑之金催化反應 7
2-6 金催化Arenoxyethynes與苯并異噁唑之環化反應 8
2-7 丙炔酸酯與苯并異噁唑之金催化環化反應 9
2-8 末端丙炔醇與苯并異噁唑之金催化胺化反應 10
第三節 結果與討論 11
3-1 實驗動機與構思 11
3-2 反應條件最佳化 12
3-3 金催化多種鄰-炔基苯酚與苯并異噁唑反應範圍 14
3-4 金催化基質(I-1f)與多種苯并異噁唑反應範圍 16
3-5 控制實驗之探討 17
3-6 反應機構之探討 18
第四節 結論 19
第五節 實驗部分 20
5-1 實驗之一般操作 20
5-2 實驗基質之合成 22
5-3 催化反應之操作 27
5-4 實驗光譜數據資料 27
5-5 X-ray繞射結晶結構和數據 41
第六節 參考文獻 80
第二章 136
第一節 緒論 136
第二節 文獻回顧 137
2-1 炔醯胺與苯胺進行金催化氫胺化反應 137
2-2 2-炔醯胺基芐基疊氮化合物進行金催化分子內炔烴胺化環化反應 137
2-3 炔醯胺與丙炔基羧酸酯進行金催化環化反應 138
2-4 1,3-二炔醯胺與苯胺進行金催化環化反應 139
2-5 5-羥基-1,3-二炔醯胺與8-甲基喹啉氧化物進行金催化氧化環化反應 140
第三節 結果與討論 142
3-1 實驗動機與構思 142
3-2 反應條件最佳化 143
3-3 金催化多種5-羥基1,3-二炔醯胺與苯胺反應範圍 144
3-4 金催化基質II-1h與多種胺類反應範圍 146
3-5 產物(II-3m)進行官能基化 149
3-6 反應機構之探討 149
第四節 結論 150
第五節 實驗部分 151
5-1 實驗之一般操作 151
5-2 實驗基質之合成 152
5-3 催化反應之操作 156
5-4 化合物II-3j乙醯基化 157
5-5 實驗光譜數據資料 157
5-6 X-ray繞射結晶結構和數據 181
第六節 參考文獻 206

第一章
[1] (a) R. J. Nevagi, S. N. Dighe, S. N. Dighe, Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 561-581 (b) A. Zafar, S. Singh, I. Naseem, Food Chem. Toxicol. 2017, 99, 149-161. (c) Y. Samuels, Z. Wang, A. Bardelli, N. Silliman, J. Ptak, S. Szabo, H. Yan, A. Gazdar, S. M. Powell, G. J. Riggins, J. K. V. Willson, S. Markowitz, K. W. Kinzler, B. Vogelstein, V. E. Velculescu, Science 2004, 304, 554-554.(d) B. L. Flynn, G. S. Gill, D. W. Grobelny, J. H. Chaplin, D. Paul, A. F. Leske, T. C. Lavranos, D. K. Chalmers, S. A. Charman, E. Kostewicz, D. M. Shackleford, J. Morizzi, E. Hamel, M. K. Jung, G. Kremmidiotis, J. Med. Chem. 2011, 54, 6014-6027.(e) L.J. Twyman, D. Allsop, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9383-9384
[2] (a) A. Arcadi, S. Cacchi, M. D. Rosario, G. Fabrizi, F. Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288. (b) I. Nakamura, Y. Mizushima, U. Yamagishi, Y. Yamamoto, Tetrahedron 2007, 63, 8670-8676. (c) J. Oppenheimer, W. L. Johnson, M. R. Tracey, R. P. Hsung, P. Yao, R. Liu, K. Zhao, Org. Lett. 2007, 9, 2361-2364.
[3] (a) H. Jin, L. Huang, J. Xie, M. Rudolph, F. Rominger, A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 794-797. (b) H. Jin, B. Tian, X. Song, J. Xie, M. Rudolph, F. Rominger, A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 12688-12692. (c) R. R. Singh, M. Skaria, L. Y. Chen, M. J. Cheng, R. S. Liu, Chem. Sci. 2019, 10, 1201-1206. (d) M. H. Tsai, C. Y. Wang, A. S. K. Raja, R.S. Liu, Chem. Commun. 2018, 54, 10866-10869.
[4] Maria Camila Blanco Jaimes, Vanessa Weingand, Frank Rominger; A. Stephen K. Hashmi, Chem. Eur. J. 2013, 19, 12504–12511.
[5] J. J. Hirner, D. J. Faizi, S. A. Blum, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4740-4745.
[6] P. F. Canelas, E. Rubio, J. M. González, Org. Lett. 2019, 21, 6566-6569.
[7] T. Obata, S. Suzuki, A. Nakagawa, R. Kajihara, K. Noguchi, A. Saito, Org. Lett. 2016, 18, 4136-4139.
[8] L. Song, X. Tian, M. Rudolph, F. Romingera, A. S. K. Hashmi, Chem. Commun. 2019, 55, 9007-9010.
[9] M. D. Patil , R. S. Liu, Org. Biomol. Chem. 2019,17, 4452-4455.
[10] R. L. Sahani, R. S. Liu, Angew .Chem. Int. Ed. 2017, 56, 12736-12740.
[11] M. Skaria, S. A. More, T. C. Kuo, M. J. Cheng, R. S. Liu, Chem. Eur. J. 2020, 26, 3600-3608.
[12] Y. Liu, T. Lu, W. F. Tang, J. Gao, RSC Adv. 2018, 8, 28637-28641.

第二章
[1] (a) F. Pan, X. L. Li, X. M. Chen, C. Shu, P. P. Ruan, C. H. Shen, X. Lu, L. W. Ye, ACS Catal. 2016, 6, 6055-6062. (b) F. Pan, C. Shu, L. W. Ye, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 9456-9465. (c) G. Evano, C. Theunissen, M. Lecomte, Aldrichimica Acta 2015, 48, 59-70. (d) X. N. Wang, H. S. Yeom, L.-C. Fang, S. He, Z.-X. Ma, B. L.Kedrowski, R. P. Hsung, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 560-578. (e) K. A. DeKorver, H. Li, A. G. Lohse, R. Hayashi, Z. Lu, Y. Zhang, R. P. Hsung, Chem. Rev. 2010, 110, 5064-5106. (f) G. Evano, A. Coste, K. Jouvin, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2840-2859.
[2] A. M. Asiria, A. S. K. Hashmi, Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 4471-4503.
[3] E. Mizushima, T. Hayashi, M. Tanaka, Org. Lett. 2003. 5,3349-3352.
[4] S. Kramer, K. Dooleweerdt, A. T. Lindhardt, M. Rottländer, T. Skrydstrup, Org. Lett. 2009, 11, 4208-4211.
[5] Y. Pan, G. W. Chen, C. H. Shen, W. He, L. W. Ye, Org. Chem. Front. 2016, 3, 491-495.
[6] E. Rettenmeier, A. M. Schuster, M. Rudolph, F. Rominger, C. A. Gade, A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5880-5884.
[7] S. Kramer, J. L. H. Madsen, M. Rottländer, T. Skrydstrup, Org. Lett. 2010, 12, 2758-2761.
[8] M. Skaria, Y. C. Hsu, Y. T. Jiang, M. Y. Lu, T. C. Kuo, M. J. Cheng, R. S. Liu, Org. Lett. 2020, 22, 4478-4482
[9] X. Nie, G. Wang, J., Org. Chem. 2006, 71, 4734-4741.
[10] (a) A. Hentz, P. Retailleau, V. Gandon, K. Cariou, R. H. Dodd, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8333-8337. (b) Y. -C. Hsu, S. -A. Hsieh, R. -S. Liu, Chem. Eur. J. 2019, 25, 5288-5297.
[11] I. Talbi, C. Alayrac, J. Lohier, S. Touil, B. Witulski, Org. Lett. 2016, 18, 2656-2659.