EUV光阻材料為未來半導體發展的走向，電晶體越小，即可在積體電路上容納更多的電晶體，不僅可以提高3C產品的性能，還可以降低耗電量。我們為發展新的EUV光阻材料，目前不僅改良-十二、六、四-錫團簇，還合成出新結構的六-錫二-氯團簇，目標突破專利。並經由干涉曝光後的結果，做不同酸根的探討以及光阻材料必須具備的RLS(高解析、低線寬、高靈敏)特性下做討論。

EUV photoresist material is the key material for the future of semi-conductor lithography industry. Much smaller transistor can add a large number of transistors in the integrated circuit, which not only can soup up existing machines but also reduces lots of electricity. We devote to developing a new EUV photoresist. Currently, we improve the reported patent on 12, 6, 4-tin cluster. I also synthesize the new structure of 6 SnOx-2Cl cluster, and dedicate to beyond patent. After being exposed to EUV light, we discuss the results about different functionalized carboxylic acids and the RLS features(resolution, line-edge roughness, sensitivity) of photoresist material.

中文摘要 I
Abstract II
表目錄 V
圖目錄 VII
附錄目錄 IX
第一節 緒論 1
第二節 文獻回顧 4
2-1 前言 4
2-2 十二-錫團簇 5
2-3 六-錫團簇 8
2-4 四-錫團簇(正丁基) 9
2-5 四-錫團簇(甲基) 10
2-6 二聚體-六-錫團簇 11
2-7 錫團簇光阻之EUV干涉光刻 12
2-8 Inpria的EUV光阻之金屬氧化物 14
第三節 結果與討論 15
3-1 實驗動機與構思 15
3-2十二-錫團簇與多種酸根離子 16
3-3 六-錫團簇與多種酸根 21
3-4 四-錫團簇(正丁基)與多種酸根 24
3-5 四-錫團簇(甲基)與多種酸根 26
3-6 二聚體-六-錫含氯團簇與多種酸根 28
3-7 雙酸根錫單體 31
3-8 錫金屬單核轉換 35
3-9 實驗參數設定 36
3-10 實驗數據分析依據 38
3-11 十二-錫團簇曝光反應機構 39
3-12 十二-錫團簇曝光樣品結果與討論 41
3-13 六-錫團簇曝光反應機構 65
3-14 六-錫團簇曝光樣品結果與討論 66
3-15 二聚體-六-錫含氯團簇曝光樣品結果與討論 79
3-16 四-錫團簇曝光樣品結果與討論 83
第四節 結論 85
第五節 實驗部分 86
5-1 實驗的操作通則 86
5-1-1 溶劑 86
5-1-2 基質合成的分離 86
5-1-2 儀器部分 87
5-2 酸根及鹽類的合成 89
5-2-1 酸根 AC1 的合成 89
5-2-2 酸根 AC2 的合成 90
5-2-3 酸根 AC3 的合成 92
5-2-4 酸根 AC8 的合成 94
5-2-5 銀鹽類的合成 95
5-3 錫團簇及錫單體的合成反應步驟 96
5-3-1 十二-錫團簇的合成 96
5-3-2 六-錫團簇的合成 98
5-3-3 四-錫團簇(正丁基)的合成 98
5-3-4 四-錫團簇(甲基)的合成 99
5-3-6 雙酸根錫單體的合成 100
5-3-5 二聚體-六-錫含氯團簇的合成 100
5-3-7 錫金屬單核轉換的合成 101
5-4 實驗數據資料 102
5-4-1 實驗光譜數據資料 102
5-4-2 X-ray晶體結構數據資料 142
第六節 參考資料 382

[1] Brian Cardineau, Frontiers of Nanoscience. 2016, 11, 377-420
[2] N.Mojarad, J.Gobrecht, Y.Ekinci, Sci. Rep. 2015, 5
[3] Patrick Hayden, Paul Sheridan, Gerry O’Sullivan, Padraig Dunne, Lynn Gaynor, Nicola Murphy, Anthony Cummings, Proc. of SPIE. 2005, 5196 119-127
[4] Brian Cardineau, Ryan Del Re, Hashim Al-Mashat, Miles Marnell, Michaela Vockenhuber, Yasin Ekinci, Chandra Sarma, Mark Neisser, Daniel A. Freedman, and Robert L. Brainard,Proc. of SPIE. 2014, 9051, 90511B-4
[5] V.B. Mokal, V.K. Jain , Journal of Organometallic Chemistry. 1991, 407, 173-180
[6] C.S. Parulekar, V.K. Jain l, T. Kesavadas, Journal of Organometallic Chemistry. 1990, 387, 163-173
[7] Suraj P. Narula, Shashi K. Bharadwaj, and Hemant K. Sharma, J. CHEM. SOC. 1988, 1719-1723
[8] Robert R. Holmes, Charles G. Schmid, V. Chandrasekhar, Roberta O. Day, and Joan M. Holmes, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1408-1414
[9] Elizabeth Buitrago, Roberto Fallica, Daniel Fan, Tero S. Kulmala, Michaela Vockenhuber, Yasin Ekinci, Microelectronic Engineering. 2016, 155, 44–49

[10] http://euvlsymposium.lbl.gov/pdf/2013/pres/S3-3_AGrenville.pdf?fbclid=IwAR2E49SbYW-MRhTFlWg-AZNscu_Tz6UcRaqaTgh_N5MNp7m6t5cvkexr7JA
[11] Wooley Karen L, Klug Christopher A, Tasaki Kenzabu, Schaefer Jacob, J. Am. Chem. Soc.1997, 119, 153-58
[12] Emanuela Dinca, Philip Hartmann, Jakub Smrček, Ina Dix, Peter G. Jones, Ullrich Jahn, Eur. J. Org. Chem. 2012, 4461–4482
[13] F. G. Bordwell, Thomas G. Mecca, J. Am. Chem. Soc. 1972. 94, 16, 5829-5837
[14] Sean M. Smith, Nathan C. Thacker, James M. Takacs, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12, 3734-3735
[15] David B. Bigley, Clive L. Fetter, Michael J. Clarke, J. Chem. Soc. 1980, 553-556
[16] H. Diliën, S. Chambon, T. J. Cleij, L. Lutsen, D. VanderzandeP. J. Adriaensens, Macromolecules. 2011, 44,12, 4711-4720
[17] Md.Abul Hashem1, Peter Weyerstahl, Terrakdrm. 1984, 40, 11, 2003-2009
[18] Qifeng Zhu, Yuanhu Pan, Zaixu Xu, Ruimin Li, Guofu Qiu, Wenjin Xu, Xianbing Ke, Lamei Wu, Xianming Hu, European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, 44, 296-302
[19] Lorenzo, J.; Delgado, A.; Montana, A. M.; Mesas, J. M.; Alegre, M.- T.; Rodriguez, M. D. C.; Aviles, F.-X. Eur. J. Med. Chem. 2014, 83, 374−388.