我們合成出以一系列順式二苯乙烯/芴螺旋體之三取代衍生物，期望能透過芴基片段延伸不同特性的官能基，能夠調控材料的載子傳輸和光電特性。本篇論文分為三個部分：第一個部分是將三取代衍生物應用於電子傳輸層；第二部分是合成天藍色螢光客體材料；第三部分是合成新型順式二苯乙烯/雙茚並芴雙螺旋體，並作為主體材料。
在第一部分中，我們在順式二苯乙烯片段的 C3,C7 位引入間氰苯基、吡啶，並在芴基片段的 C2’ 或是 C3’ 引入不同的推拉電子基團。應用於綠色磷光元件的電子傳輸層時，以 (mCNF)2S3PY 有最好的效能，在亮度 1,000 cd/m2 下，電流效率、功率效率與外部量子效率為 58.5 cd/A、56.9 lm/W 與 16.9%。應用於藍色螢光元件時，以(mCNF)2S2PY 有最好的效能，在亮度 1,000 cd/m2 下，電流效率、功率效率與外部量子效率為 9.9 cd/A、5.1 lm/W 與 7.5%。
在第二部分中，我們在順式二苯乙烯片段的 C3,C7 位引入二苯胺基，並在芴基片段的 C2’ 或是 C3’ 引入二苯胺基，分別為(DA)2S2DA 與 (DA)2S3DA。兩個螢光客體材料當搭配 AND均有TTA效應，效能超越一般螢光客體的 5% 理論效率。以 (DA)2S2DA 有最好的效能，在亮度 1,000 cd/m2 下，電流效率、功率效率與外部量子效率為 12.9 cd/A、5.8 lm/W 與 9.0%，並且 CIEy座標為0.21。
在第三部分中，我們合成了順式二苯乙烯/雙茚並芴雙螺旋體，為一個純碳氫化合物，並作為藍色螢光元件的主體材料時，在亮度 100 cd/m2 下，電流效率、功率效率與外部量子效率為 6.5 cd/A、2.5 lm/W 與 4.9%。作為橘紅色磷光元件的主體材料，在元件亮度 100 cd/m2 下，電流效率、功率效率與外部量子效率為 7.5 cd/A、5.8 lm/W 與 4.1 %。

In this thesis, a series of 3,7,2’/3’-trisubstituent spirally configured cis-stilbene/fluorene hybird derivatives were synthesized. The photoelectronic properties of these compounds have been tuned by modifying different functional group. These compounds were applied as electron transport layers, blue-emitting dopent and host materials.
Pyridine and benzonitrile groups were chosen to modify theelectron-transport properties of the cis-stilbene/fluorine hybrid core. The green phosphorescent device fabricated using (mCNF)2S3PY as electron transport layer showed the best performance with current efficiency of 58.5 cd/A, power efficiency of 56.9 lm/W, and external quantum efficiency (EQE) of 16.9% at 1,000 cd/m2. The blue fluorescent device fabricated using (mCNF)2S2PY as electron transport layer showed the best performance with current efficiency of 9.9 cd/A, power efficiency of 5.1 lm/W, and external quantum efficiency (EQE) of 7.5% at 1,000 cd/m2.
Diarylamine is a wisely used functional group for blue emitting and hole-transport materials. Incorporation of cis-stilbene/fluorine hybrids with diphenyl amine capping groups, skyblue fluorescent emitter materials were synthesized, named after (DA)2S2DA and (DA)2S3DA.When combined with AND, both of them showed the triplet-tirplet annihilation (TTA) effects. (DA)2S2DA exhibited high performance with current efficiency of 12.9 cd/A, power efficiency of 5.8 lm/W, EQE of 9.0% , and CIEy of 0.21 at 1,000 cd/m2.
A cis-stillene/6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorene hybrid, bisprially configured, model compound was also synthesized as fluorescent or PhOLED host material. Its resulting blue fluorescent device exhibits performance with current efficiency of 6.5 cd/A, power efficiency of 2.5 lm/W, EQE of 4.9% at 100 cd/m2, and orange phosphorescent device exhibits performance with current efficiency of 7.5 cd/A, power efficiency of 5.8 lm/W, EQE of 4.1% at 100 cd/m2.

中文摘要 III
Abstract IV
圖目錄 IX
表目錄 XV
第一章 緒論 1
第一節 前言 1
第二節 有機電激發光二極體之發展 2
第三節 有機電激發光二極體之原理 4
3-1 有機電激發光機制 4
3-2 電激發主客體系統發光機制 4
3-3 分子激發 7
3-4 分子緩解 7
3-5 分子間能量轉移 9
第四節 有機電激發光二極體材料 11
4-1 電洞注入材料 (hole injection materials) 11
4-2 電洞傳輸材料 (hole transporting materials) 12
4-3 電子傳輸材料 (electron transporting materials) 13
4-5 電子注入材料 (electron injecting materials) 14
4-6 發光材料 (Emitting materials) 15
第五節 有機電激發光二極體之電荷移動率 17
第六節 有機電激發光二極體之光色 19
第七節 有機電激發光二極體之效率 20
7-1 量子產率 (quantum yield) 20
7-2 發光效率與電流效率 21
第二章 順式二苯乙烯/芴螺旋體衍生物於有機電激發光二極體之新型電子傳輸材料的應用 23
第一節 研究背景 23
第二節 文獻回顧 26
第三節 分子設計、合成、晶體結構解析 32
3-1 分子設計與合成 32
3-2 晶體結構解析 38
第四節 熱性質、理論計算、光物理、電化學之探討 43
第五節 元件結果與討論 69
5-1 元件製作、封裝與量測 69
5-2 綠色磷光之電子傳輸層元件 70
5-3 天藍色螢光之電子傳輸層元件 80


第三章 順式二苯乙烯/芴螺旋體衍生物於有機電激發光二極體之新型螢光客體的應用 90
第一節 文獻回顧 90
第二節 分子設計、合成、晶體結構解析 94
2-1 分子設計與合成 94
2-2 晶體結構解析 95
第三節 熱性質、理論計算、光物理、電化學之探討 96
第四節 元件結果與討論 103
4-1 藍色螢光客體元件 103
第四章 順式二苯乙烯/雙茚並芴雙螺旋體衍生物於有機電激發光二極體之新型主體材料的應用 112
第一節 文獻回顧 112
第二節 分子設計、合成、晶體結構解析 115
2-1 分子設計與合成 115
2-2 晶體結構解析 117
第三節 熱性質、理論計算、光物理、電化學之探討 118
第四節 元件結果與討論 124
4-1 藍色螢光之主體層元件 124
4-2 橘紅色磷光之主體層元件 128
第五章 結論與未來展望 132
第一節 132
第二節 133
第六章 儀器設備與實驗 135
第一節 分析儀器 135
第二節 蒸鍍相關資訊 138
2-1 真空蒸鍍材料 138
2-2 元件製作及蒸鍍 139
第三節 實驗步驟及數據分析 140

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