第一章：我們發展了經由鋅金屬或鈧金屬催化劑可以使各種不同的炔醯胺和亞硝基苯在室溫下進行類納扎羅夫環化反應，得到吡咯架構產物，另外我們也嘗試不同取代位置的甲基亞硝基苯，均得到良好的產率，可作為天然物的前驅物。 第二章：我們利用酸活化的方式將不同的炔醯胺和多種苯腈反應，得到七種以嘧啶為核心結構的發光材料，並對他們進行基本的光學性質的量測。產物的吸收波長最大範圍在258 ~ 332 nm 之間，多為紫外光區，最大放光波長範圍在 336 ~ 457 nm 之間，最高螢光量子效率為79%。將來可藉由結構上的調整，進一步應用在紫外光有機發光元件上。

Chapter 1 : The first chapter describes the zinc-catalyzed or tin-catalyzed reaction with diverse ynamides and nitrosoarenes through aza-Nazarov cyclization, allowing the facile and efficient synthesis of various 2-aminopyrroles in moderate to good yields. This pyrrole fragment can be the precursor of several nature molecules.
Chapter 2 : The second chapter describes concise TfOH-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of ynamides with two discrete nitriles to synthesize seven pyrimidine-based emitters following by measurements of optical properties. These new derivatives show near-UV and blue fluorescent emissions (336 ~ 457 nm) with moderate quantum yields. One emitter (II-4g) was given an outstanding PL quantum yields (ηPL = 79%) with NUV emission which can be adjust and apply in UV-light OLED devices.
 

謝誌 I
中文摘要 II
英文摘要 III
目錄 IV
表目錄 第一章 VII
表目錄 第二章 VII
圖目錄 第一章 VIII
圖目錄 第二章 VIII
附件目錄 X
英文縮寫對照表 XIII
第一章 1
第一節緒論 1
第二節 文獻回顧 2
2-1 納扎羅夫環化反應 2
2-2 類納扎羅夫環化反應 3
2-3 氮雜戊二烯陽離子經4π電子進行類納扎羅夫環化反應 4
2-4 金金屬催化之分子內炔烴進行含氮納扎羅夫環化反應 7
2-5 金金屬催化之分子間炔烴進行含氮納扎羅夫環化反應 8
2-6 無過渡金屬之含氮納扎羅夫環化反應合成氮烴基吲哚 8
第三節 結果與討論 10
3-1 實驗動機與構思 10
3-2 最佳化反應條件 11
3-3 基質合成 13
3-4 鈧或鋅催化多種炔醯胺與亞硝基苯進行環化反應範圍 14
3-5 反應機構探討 17
第四節 結論 17
第五節 實驗部分 18
5-1 實驗之一般操作 18
5-2 實驗基質之合成 20
5-3 催化反應之步驟 21
5-4 實驗光譜數據資料 23
第六節 參考文獻 29
第二章 55
第一節緒論 55
第二節 文獻回顧 56
2-1 過渡金屬催化 [2+2+2] 環加成反應 56
2-2 過渡金屬催化單體吡啶的合成 56
2-3 過渡金屬催化單體嘧啶的合成 57
2-4 無金屬酸催化單體嘧啶合成 60
2-5 有機發光二極體簡介 61
2-6 螢光及磷光發光原理 62
2-7 熱活化延遲螢光（TADF）發光材料簡介 63
2-8 以嘧啶為和核心結構之TADF實例 65
第三節 結果與討論 69
3-1 實驗動機與構思 69
3-2反應最佳化條件測試 70
3-3 以嘧啶為核心之發光材料合成 71
3-4 反應機構探討 76
3-5 以嘧啶為核心之發光材料性質探討 77
第四節 結論 80
第五節 實驗部分 81
5-1 實驗之一般操作 81
5-2 實驗基質之合成 84
5-3催化反應之步驟 86
5-4 實驗光譜數據資料 91
5-5 實驗結構鑑定數據 102
第六節 參考文獻 115

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[5] Despite being potentially misleading, the author does not refrain from using terms such oxa-Nazarov, homo-Nazarov, etc. The reader is once again reminded of the “formal” connection to the original cyclization.
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