第一章 順式二苯乙烯/芴螺旋體衍生之雙極型混成體在於鈷電解質作為染料敏化太陽能電池之應用
摘要
Spirally configured cis-stilbene/fluorene bipolar system (STIF)在三號碳位子修飾不同的二苯基胺衍生物與七號碳位子為-thiophenyl--cyanoacrylic acid (TCA)，而分別使用不同的diphenylamino donor在鈷電解質之染料電池，在官能基為 雙（4-（己氧基）苯基）胺之染料（OC6）具有良好的光電轉換效率（PCE），因為烷氧基長鏈碳如絕緣層保護TiO2表面，有效抑制TiO2的電荷被氧化態鈷電解質截取。在AM 1.5G 條件下，OC6染料的元件效能為 5.13% (Voc= 805 mV, Jsc=8.98 mA cm-2, FF = 70.94)。

第二章 順式二苯乙烯之螺旋體衍生物作為電洞傳輸層材料在鈣鈦礦太陽能電池之應用
摘要
我們設計三種中央結構的電洞傳輸材料 (HTM)，分別是Spirally configured cis-stilbene/fluorene system (STIF)，Spirally configured cis-stilbene/acridine system (STIAC)，Spirally configured Carbazole-fused cis-stilbene/acridine system (CTIAC)，並合成四支HTM材料分別是HTM797、AB-1-9、lsy001和STIF-OMeTAD，在不同核心架構影響最高佔據分子軌道能階（HOMO），並驗證了cis-stilbene為核心的多功能性，在合成順式二苯乙烯衍生物中，HTM797 (PCE 17.8%)、AB-1-9 (PCE 17.5%)與spiro-MeOTAD (PCE 18.6%)有相當的效率，證明順式二苯乙烯系統在HTM具有巨大潛力促進鈣鈦礦太陽能電池（PSCs）商業化。

第三章 順式二苯乙烯之3.7-取代衍生物應用於有機電激發光二極體
摘要
我們合成出以順式二苯乙烯/芴螺旋體混成系統為核心架構，並在 C3 與 C7 位置上引入相同取代的官能基，期望能夠製作出具有高效率且長壽的電子傳輸層材料。
順式二苯乙烯/芴螺旋體衍生物，並具有介於100℃至201℃之間的玻璃轉換溫度、介於365℃至509℃之間的熱裂解溫度、可逆電子傳輸特性、以及絕佳的電荷載子平衡傳輸特性。
綠色磷光元件中以 (mffCN)2-STIF 的表現最佳，在100 nits 下其外部量子效率為 20.1 %，電流效率及功率效率分別為 71.3 cd/A 及 88.6 lm/W；藍色螢光元件中以 (mpyppy)2-STIF 的表現最佳，在1000 nits 下其外部量子效率為 5.5 %，電流效率及功率效率分別為 9.1 cd/A 及 4.5 lm/W，T95壽命可達 144 小時 @1000 nits。此外大部分電子傳輸材料壽命是ppys壽命的1.3-4.5倍。

1nd Spirally Configured cis-Stilbene/Fluorene Hybrids as Dye-Sensitizers with Cobalt Electrolyte for Solar Cell Applications
Abstract
Spirally configured cis-Stilbene/Fluorene (STIF) bipolar system appended with various diphenylamino donor and -thiophenyl--cyanoacrylic acid (TCA) units at C3 and C7 positions. Respectively, use different diphenylamino donor at cobalt solar cell. Found in possesses for alkoxyl donor group (N2-STIF-TCA) has good power conversion efficiency (PCE) because of better steric hindrance to prevent recombination of TiO2 electronic with cobalt complex. Solar cell devices based on these materials show a conversion efficiency () of up to 5.13% (CO6) (Voc=805 mV, Jsc=8.98 mA cm-2, FF = 0.71) under AM 1.5 G conditions.

2nd Spirally Configurated cis-Stilbene Derivative as Hole Transporting Materials in Perovskite Solar Cell Applications
Abstract
We designed three different core structure that contain stilbene structure for hole transporting material (HTM), they are Spirally configured cis-stilbene/fluorene system (STIF)，Spirally configured cis-stilbene/acridine system (STIAC)，Spirally configured Carbazole-fused cis-stilbene/acridine system (CTIAC), respectively. And we used these three structure to synthesis four compounds, HTM797、AB-1-9、lsy001 and STIF-OMeTAD respectively for HTM. Different core structure give difference influence on the HOMO level of molecule, and this phenomenon verified the multifunction of stilbene structure. In the derivative of Spirally configured stilbene molecule, HTM797 (PCE 17.8%)、AB-1-9 (PCE 17.5%) and spiro-MeOTAD (PCE 18.6%) show high efficiency, indicate that stilbene system can be used as commercial available HTM for perovskite solar cell with great potential.

3nd The 3.7-substituted Derivatives of cis-Stilbene Templates for Organic Light Emitting Diodes
Abstract
We synthesize cis stilbene/fluorene hybrid system for our template, and then connect same functional groups at C3 and C7 positions, expecting to creat high efficiency and long lifetime electron transporting materials for OLED devices.
cis-stilbene/fluorene derivative having a glass transition temperature ranged from 100℃ to 201℃, a decomposition temperature ranged from 365℃ to 509℃, reversible electron transmission property, and balanced charges motilities.
In green phosphorescent ETL devices, (mffCN)2-STIF shows the best performance with EQE of 20.1 %, CE of 71.3 cd/A, PE of 88.6 lm/W at 100 nits;In blue fluorescent ETL devices, (mpyppy)2-STIF shows the best performance with EQE of 5.5 %, CE of 9.1 cd/A, PE of 4.5 lm/W at 1000 nits, and its T95-life time can reach 144 hours on condition of luminance of 1,000 cd/m2. Besides, Most of the electron transport material life is ppys life of 1.3-4.5 times.

目錄
第一章 順式二苯乙烯/芴螺旋體衍生之雙極型混成體在於鈷電解質作為染料敏化太陽能電池之應用 1
1-1、前言 1
1-2、太陽能電池簡介 2
1-3、染料敏化太陽能電池 4
1-4、研究背景與動機 7
1-4-1、文獻回顧: 鈷電解質應用於金屬染料之研究 10
1-4-2、文獻回顧: 鈷電解質應用於無金屬染料之研究 17
1-4-3、DSSC相關參數 31
1-5、分子設計與合成步驟 36
1-6、電化學與光物理性質 38
1-7、元件分析與效率討論 45
1-8、結論 55
第二章 順式二苯乙烯之螺旋體衍生物作為電洞傳輸層材料在鈣鈦礦太陽能電池之應用 56
2-1、前言 56
2-2、鈣鈦礦太陽能電池簡介 57
2-3、文獻回顧: 小分子電洞傳輸材料應用於鈣鈦礦太陽能電池 60
2-4、研究背景與分子設計、理論計算分析 66
2-4-1、材料合成步驟 66
2-4-2、理論計算分析 67
2-5、光學、電化學、熱穩定性質 70
2-6、鈣鈦礦元件分析與效率討論 72
2-7、結論 82
第三章 順式二苯乙烯之3.7-取代衍生物於有機電激發光二極體之應用 83
3-1、前言 83
3-2、有機電激發光二極體之發展 84
3-3、有機電激發光二極體之原理-有機電激發光機制 85
3-4、有機電激發光二極體原理之電激發主客體系統發光機制 86
3-4-1、螢光元件之主客體系統發光機制 86
3-4-2、磷光元件之主客體系統發光機制 87
3-4-3、載子捕捉發光機制 88
3-4-4、分子激發 88
3-4-5、分子緩解 89
3-4-6、分子間能量轉移 91
3-5、有機電激發光二極體材料 92
3-5-1、電洞注入材料 (hole injection materials) 92
3-5-2、電洞傳輸材料 (hole transporting materials) 93
3-5-3、電子傳輸材料 (electron transporting materials) 94
3-5-4、電子注入材料 (electron injecting materials) 95
3-5-5、發光材料 (Emitting materials) 96
3-6、有機電激發光二極體之電荷移動率 98
3-7、有機電激發光二極體之光色 100
3-8、有機電激發光二極體之效率 101
3-8-1、量子產率 (quantum yield) 101
3-8-2、發光效率與電流效率 102
3-9、研究背景 103
3-10、文獻回顧 105
3-11-1、分子設計與合成 120
3-12、X-ray之STIF結構探討 123
3-14、吸收、放射光譜與理論計算之探討 131
3-15、循環伏安法之電化學探討與電荷遷移率 139
3-16、元件結果與討論 147
3-16-1元件製作、封裝與量測 147
3-16-2綠色磷光之電子傳輸層元件 148
3-16-3、吡啶系列綠色磷光之電子傳輸層元件 149
3-16-4、氰系列綠色磷光之電子傳輸層元件 153
3-16-5、氟系列綠色磷光之電子傳輸層元件 157
3-17、藍色螢光之電子傳輸層元件 161
3-17-1、吡啶系列藍色螢光之電子傳輸層元件 162
3-17-2、氰系列藍色螢光之電子傳輸層元件 166
3-17-3、氟系列藍色螢光之電子傳輸層元件 170
3-18、結果討論 174
儀器設備與實驗 176
4-1、分析儀器 176
4-2、光電元件製備及量測 180
4-3、DSSC實驗步驟及數據分析 181
4-4、Perovskite實驗步驟及數據分析 203
4-5、OLED實驗步驟及數據分析 211
DSSC參考文獻 233
perovskite參考文獻 238
OLED參考文獻 241
附錄、核磁共振光譜圖 247

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